Brändin tarina alkoi 1980, kun Alex Tilley suunnitteli ikonisen Tilley-hatun. Hatun ominaisuudet suunniteltiin alun perin täyttämään, ja ylittämään, purjehtijoiden tarpeet merellä, jossa he olivat alttiina auringolle, tuulelle ja kosteudelle.
Harrastuksena alkanut toiminta on vuosien saatossa laajentunut menestystarinaksi, joka tuo kanadalaisia ulkoilu- ja matkailutuotteita seikkailijoiden ulottuville ympäri maailmaa.
